開始你的海盜生涯（at the beginning of your Pirates Career）
第一次遊戲開始時除了名字外，遊戲不會給玩家其他選項，而當你在遊戲中通過“分贓”（Divide the Plunder）提升至Journeyman Captain後再重新開始遊戲，則會發現出現了難度、技能和出場時間的選項，它們分別是：
經驗等級（Experience）：分為Apprentice、Journeyman、Adventurer、Rouge、Swashbuckler。越高的難度意味著更難操控的艦船、更低的炮灰精准度、更複雜的單挑動作、更具挑戰性的敵人、更少資訊的藏寶圖，而且如果你希望獲得更大的提升（比如公爵Duke）也需要相應的難度。難度的進階可在遊戲中通過“分贓”來實現。
天賦（Skill）：
劍術大師（Skill at Fencing）：賦予玩家在對決中的靈巧應戰和快速反應。一般說來在中低難度下，劍戰是非常簡單的迷你遊戲，至於速度完全可以用格鬥類特殊物品提升。但在最高難度Swashbuckler下，敵人往往能躲避你大部分攻擊，這個時候選擇“劍術大師”比較有用。
炮手（Skill at Gunnery）：提升玩家艦隊大炮的精准度和裝填速度。如果你對快速點擊鍵盤上對應的鍵沒有信心，那麼我推薦你選擇這個技能，依賴微操作讓敵人始終不能靠前，擊沉它吧！
航海家（Skill at Navigation）：稍微增強海員綜合素質，讓他們不會很快叛變，另外提升艦船逆風行使的速度。要知道加勒比海一年大部分時間吹東風，逆風行使在遊戲中後期會變得很頻繁。
醫生（Skill at Medicine）：增強體質，讓你不會過早衰老而結束海盜生涯。如果你不想在40歲之前退出這行的話，就選這個。
白馬王子（Wit and Charm）：在面對任何女人時你都散發出難以抵擋的魅力，即使你在舞會中犯錯很多，即使你毫不猶豫地燒殺搶奪，總督的女兒都會對你死心塌地；在旅店中也能從女招待口中得到更多資訊。
出場背景（Start Date）：
1600年“商人和走私者的天堂”——隨著西班牙無論是軍事還是經濟上的失勢，加勒比海不再由他們一手遮天。大批英國、法國商人開始向新世界進發。走私者出現，第一起海上搶劫發生。喜歡英法兩國的玩家可以選擇該劇本嘗試挑戰強大的西班牙。
1620年“新來的”——英法兩國在加勒比站穩腳跟，西班牙忙於歐洲內戰騰不出手來對付加勒比海日漸成型的威脅——海盜，據說甚至有人已經盯上了他們引以自豪的寶藏艦隊（Treasure Fleet）。
1640年“利益之爭”——大家終於撕破臉皮，西班牙幾乎和任何國家都處於戰爭狀態，加勒比海不再安全。海盜、私掠艦隊、運兵船充斥于大洋之上，一些城鎮被極大削弱了，佔領它們成為可能。
1660年“多面英雄”——西班牙極度削弱中，海盜行為達到了顛峰，各國都有自己的海盜，想方設法削弱對手。搶劫多國船隻同時又獲得該國提升，非常諷刺。
1680年“海盜的夕陽”——雖然形勢並未改變，但海盜的日子開始難過。各國都將海盜視為大敵，不少賞金獵人出現，海盜自己的財富成為別人獵取的目標。在這個劇本中會突然出現敵人攻擊玩家。
航行（Navigation）
完成初始設定後，我們可以揚帆起航了，駛向最近的一個城鎮，進入城鎮畫面。在《席德梅爾的海盜》中加勒比海岸存在5種不同設施。
城鎮Town，所有可在世界地圖上查看的資訊都屬此類，資訊中會提示你該鎮的地位、人口、軍隊數量、可升級的設備、貿易物品價格以及總督女兒的美貌情況等。城鎮附近都有一座堡壘（Fort），它們是可攻擊的目標。城鎮總督為你提供各種任務、晉升、介紹自己的女兒給你認識；酒店中可以招募船員，通過女招待和酒保獲得各種資訊，與神秘商人會面看看他那裏有什麼好貨；與本地商人交易，買進食物，賣出你的戰利品；去港口修理、賣出船隻，加裝本港獨有的升級裝置；當然你也可以查看自己的狀態、地圖、航海日記等。
據點settlement，在據點中沒有軍隊和大炮，也沒有總督。你可以與該城市長交談，護送他去某個城鎮就任新總督。
僧院（jesuit Mission），與神父交談可以獲得資訊或者互送任務，也可在此補給食物。
海盜窩點（Pirates Heaven）海盜窩點具有城鎮的所有功能，它是當你被四國通緝後唯一的避風港。與海盜頭子交流可以驅使他去打劫某個城鎮。如果遇到知名海盜巢穴，還可以向他提出單挑攫取他的財富。
印第安部落（Indian Village）印第安部落可以補給食物，同時驅使野人去襲擊文明城市也不是什麼壞主意。
《席德梅爾海盜》的操作十分簡單，只需要使用左右方向鍵即可完成大部分海上航行。但一個有經驗的船長總是能應付危急時刻，他總是能根據羅盤和六分儀測定方向，通過海風的鹹味來判斷暴風雨是否會到來……所有這一切都只需玩家時不時地看看位於左下角的風向指示標，紅色箭頭代表風向，其大小變化代表風速快慢，下面的數字代表航速（節knots）。右邊數字8對應滿帆全速前進和收帆怠速前進。
需要注意，加勒比海常年吹東風，這是因為西邊有乾燥的美洲大陸，東邊則是大西洋。海面低氣壓總是喜歡向大陸方向前進。這也導致了由西向東行駛總是處於逆風狀態。遊戲完整地體現了這一點，但卻給我們製造了麻煩。所以需要好好計畫一下：
玩家可以先用重型船隻沿著西班牙南岸向西前進，一路燒殺搶劫，然後在某個海盜窩卸貨換成快船向東行駛最後到達Curacao，將搶來的砂糖賣出。這條路線的好處還在於西班牙寶藏艦隊經常在加勒比南岸一帶徘徊……
在航海中也會遇到一些麻煩事，過長的海上生活會使船員很快變得不高興，如果被黑雲籠罩則會遇上暴風雨，當你名聲在外時，時不時有海盜來挑戰，甚至被賞金獵人盯上。船速過快時會觸礁造成船隻沉沒。為船隻加裝特殊裝備，俘虜敵艦專家（Specialists）：Navigator導航員將會改善這些狀況。
海戰（sea battle）
海盜生涯中最重要的便是“戰”。如果玩過《羅耶港2》則會發現兩者海戰方式驚人地相似，或許應該說《羅耶港2》從15年前發行的《席德梅爾海盜》原版中吸取了不少製作經驗。
海戰操作非常簡單，與航海相同：利用方向鍵控制轉向，利用收放帆來控制船速，同時注意，風向和風速。17世紀海戰原理是靠近之後與敵方平行移動，炮門全開轟擊對方，然後轉向在一邊裝填的同時用另一邊攻擊。在遊戲中很奇怪，每開炮一次都會重新裝填一次，這就意味著另一船舷的炮門被浪費了。當然這樣也有好處，當你被兩艘船恰好圍在中間時，便會看到萬炮齊轟的壯觀場面，分別攻擊左右兩邊的敵船，可惜這樣的機會不多。
當玩家擊沉或俘虜所有敵艦後，海戰即宣告勝利。如果對方的水手數低於玩家一半以上，則靠近敵人時他會自動投降。遊戲前期，玩家在海戰中經常遇到兩種情況：商船隊總是利用高速脫離戰場，因為他們人少不想被你俘虜；海盜或者護衛艦總會想方設法地沖過來打肉搏戰，雖然他們人多但船沒你的硬。遊戲後期，面對賞金獵人的堅船利炮，玩家則希望儘快通過單挑結束戰鬥。
無論何種情況，只有兩個問題：如何靠近/擊中對方？如何避免被對方擊中/靠近？當玩家進入Swashbuckler難度後，任何敵船在相同環境下都會比你快上一兩節，特別是那些走私船（Smuggler）逆風行使速度高得嚇人。首先你要保證至少有超過上限人數一半多的水手，其次在航海地圖中以順風的方向發起攻擊，這樣戰鬥中自艦起始位置處於順風處。靠近敵人後根據風速和敵人的航速確定是否應該收帆航行，一旦與敵人擦身而過想要調頭追上他就難嘍，進入炮擊位置後，可以視對方實力選擇炮彈（前提是你已經升級了必備設施）。如果是快速船則用鏈彈降低它的航速以防逃跑；對方水手多則可用霰彈削減一下人數。始終讓自己的船身側對敵人保證所有炮門都能打開找到目標，但要注意不要擊沉對方，否則你什麼都得不到了！
躲避超大型炮艦也是常用的技巧。此類敵人不會傻乎乎地沖過來與你決鬥，他們喜歡在遠距離將你炸成碎片。這時玩家可以調頭面向順風處收帆放慢船速引誘敵艦開火，然後馬上放帆全速轉彎向敵艦駛去。由於敵艦自始至終都是船身向你，它的機動性不會有多高，即使它再次開火也會因為炮彈的抛物線和你的船速相加造成距離差，只要能沖 ..
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